福州大学考研专业目录及考试科目_福州农林大学考研录取分数线
二氮嗪类化合物在临床上用途广泛，包括治疗高血压、低血糖和心肌缺血等。作为它的一种生物电子等排体，二氧化苯并噁噻嗪同样具有潜在的降血糖和杀菌作用。然而，二氧化苯并噁噻嗪的制备通常涉及多步*作，底物范围有限，并且产率较低，这些不利因素均极大地限制了对该类化合物的深入研究。
从逆合成角度分析，n-酰基磺酰胺是合成二氧化苯并噁噻嗪的理想原料。然而， n-酰基磺酰胺容易发生由阴离子引发的smiles重排反应，降解生成so 2 ，phcn和苯酚。事实上, 阴离子或自由基引发的smiles重排反应中很难避免这样一个熵增的so 2 脱除过程。
（图片来源：angew. chem. int. ed.）
最近，福州大学叶克印课题组和厦门大学朱军课题组合作报道了一种n-酰基磺酰胺的电化学迁移环化反应，为具有潜在医学和生物学应用价值的二氧化苯并噁噻嗪类化合物的高效合成提供了一种新的方法。
在一体池中对n-酰基磺酰胺（1）进行恒流电解，以72%的收率得到二氧化苯并噁噻嗪（2）。有趣的是，该化合物的单晶x-射线衍射实验结果证实了砜基专一性地从甲基的对位迁移到间位。
受上海有机所游书力研究员课题组在不对称去芳构领域研究工作的启发，作者推测该反应可能涉及一个螺环中间体（自由基或碳正离子）的生成，随后发生专一性的so 2 迁移环化的历程。机理实验和密度泛函理论计算也证实了这种反应路径是可行的。
（图片来源：angew. chem. int. ed.）
与上述推测相一致，对芳香性较弱的萘衍生物（3）进行电解，除了生成预期的迁移环化产物（4）之外，还得到了另外三种去芳构的螺环加成产物（5-7）。其中，醋酸根亲核加成发生在萘 c2位的螺环产物（5）以几乎非对映异构纯的形式获得；亲核加成发生在萘远端c4位的螺环产物（6和7）则非对映选择性较差。这四种产物都得到了单晶x-射线衍射实验的确证。
（图片来源：angew. chem. int. ed.）
对噻吩衍生物（8）进行电解，则完全生成去芳构化的螺环产物（9）。其中，亲核加成发生在噻吩c5位。路易斯酸sc(otf) 3 的加入有效地介导了so 2 专一性的迁移芳构化，生成二氧化噻吩噁噻嗪（10）。
（图片来源：angew. chem. int. ed.）
该工作中得到的二氧化苯并噁噻嗪化合物，经广西师范大学唐海涛教授课题组测试，对不同类型的肿瘤细胞也展现出了一定的抗癌活性。
该电化学迁移环化反应，从简单原料n-酰基磺酰胺出发，经历了一个新颖的螺环中间体生成和专一性的so 2 迁移环化历程，实现了具有重要生物学活性的二氧化苯并噁噻嗪衍生物的高效精准合成。
**信息
electrochemical migratory cyclization of n-acylsulfonamides
zhaojiang shi, yuanyuan li, nan li, wei-zhen wang, hao-kuan lu, dr. hong yan, prof. dr. yaofeng yuan, prof. dr. jun zhu, prof. dr. ke-yin ye
angewandte chemie international edition
doi: 10.1002/anie.202306058
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与上述推测相一致，对芳香性较弱的萘衍生物（3）进行电解，除了生成预期的迁移环化产物（4）之外，还得到了另外三种去芳构的螺环加成产物（5-7）。其中，醋酸根亲核加成发生在萘 c2位的螺环产物（5）以几乎非对映异构纯的形式获得；亲核加成发生在萘远端c4位的螺环产物（6和7）则非对映选择性较差。这四种产物都得到了单晶x-射线衍射实验的确证。
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对噻吩衍生物（8）进行电解，则完全生成去芳构化的螺环产物（9）。其中，亲核加成发生在噻吩c5位。路易斯酸sc(otf) 3 的加入有效地介导了so 2 专一性的迁移芳构化，生成二氧化噻吩噁噻嗪（10）。
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doi: 10.1002/anie.202306058
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