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环氧烷烃作为重要的精细有机合成中间体和聚合单体，其传统的开环反应模式包括路易斯酸催化的亲核性开环，以及低价金属促进的单电子转移型区域选择性开环。有机电化学合成利用电子作为氧化还原试剂，在电极上与底物或介质进行单电子转移反应产生活性中间体，反应更加经济绿色。环氧烷烃的电子亲和力较低，其电化学开环反应的化学和区域选择性差，因此开发环氧烷烃的高选择性电还原开环**化反应极具挑战。
（图片来源：angew. chem. int. ed.）
大连理工大学精细化工国家重点实验室任伟民/吕小兵教授团队一直致力于基于环氧烷烃的立体选择性聚合及二氧化碳资源化利用合成精细化学品研究。在前期的研究工作基础上，团队中张文珍教授最近发展了二氧化碳参与并促进的环氧烷烃高选择性电还原羧化反应合成β-羟基羧酸类化合物。该电合成反应在一体池中常温恒电流等温和条件下进行，*作简单、容易放大、**团兼容性好，具有优异的区域选择性和原子经济性。在最优条件下，各种**团取代的（或药物分子修饰的）单取代及多取代芳基环氧烷烃都能顺利参与反应，高选择性地生成芳基α位羧基化的羧酸产物；反应活性较低的氧杂环丁烷和四氢呋喃也能够发生电还原开环羧化反应生成γ-羟基羧酸和σ-羟基羧酸。作者利用合成的羟基羧酸类产物通过简单的化学转化合成了多种商品化的药物分子，包括***、托吡卡胺和洛哌丁胺等。
（图片来源：angew. chem. int. ed.）
作者通过循环伏安实验、对照实验、同位素标记实验及dft计算研究发现，二氧化碳在该反应中不仅充当羧化试剂，而且还能通过自由基负离子中氧原子的羧化反应形成碳酸根，从而促进第二个单电子转移过程的快速进行生成碳负离子中间体，有效抑制环氧烷烃电还原开环后的自由基副反应。据此作者提出了包含环氧烷烃单电子转移形成自由基负离子–氧原子羧化反应形成碳酸根–第二个单电子转移形成碳负离子–碳原子羧化反应四个关键步骤的“ecec”型反应机理。
在该工作中，张文珍教授团队发展了二氧化碳参与并促进的环氧烷烃高选择性电还原羧化反应合成β-羟基羧酸类化合物。该反应中二氧化碳既是羧化试剂又是促进剂，在作为c1合成子的同时还能有效抑制环氧烷烃电还原开环后的自由基副反应，这为构建二氧化碳参与的高效高选择性电羧化反应提供了新思路。
**信息
direct and selective electrocarboxylation of styrene oxides with co2 for accessing β-hydroxy acids
ke zhang,bai-hao ren,xiao-fei liu,lin-lin wang,min zhang,prof. dr. wei-min ren,prof. dr. xiao-bing lu,prof. dr. wen-zhen zhang
文章的第一作者是大连理工大学的博士生张珂，dft计算工作由博士生任柏豪完成，通讯作者为张文珍教授，任伟民教授和吕小兵教授给予了大力支持和悉心指导。
angewandte chemie international edition
doi: 10.1002/anie.202307660
免责声明：部分资料来源网络，转载目的在于传递信息及分享，并不意味赞同其观点或其真实性，也不构成其他建议。仅提供交流平台，不为其版权负责。如涉及侵权，请联系我们及时删除，c菌**（chembeango101）。
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作者通过循环伏安实验、对照实验、同位素标记实验及dft计算研究发现，二氧化碳在该反应中不仅充当羧化试剂，而且还能通过自由基负离子中氧原子的羧化反应形成碳酸根，从而促进第二个单电子转移过程的快速进行生成碳负离子中间体，有效抑制环氧烷烃电还原开环后的自由基副反应。据此作者提出了包含环氧烷烃单电子转移形成自由基负离子–氧原子羧化反应形成碳酸根–第二个单电子转移形成碳负离子–碳原子羧化反应四个关键步骤的“ecec”型反应机理。
在该工作中，张文珍教授团队发展了二氧化碳参与并促进的环氧烷烃高选择性电还原羧化反应合成β-羟基羧酸类化合物。该反应中二氧化碳既是羧化试剂又是促进剂，在作为c1合成子的同时还能有效抑制环氧烷烃电还原开环后的自由基副反应，这为构建二氧化碳参与的高效高选择性电羧化反应提供了新思路。
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文章的第一作者是大连理工大学的博士生张珂，dft计算工作由博士生任柏豪完成，通讯作者为张文珍教授，任伟民教授和吕小兵教授给予了大力支持和悉心指导。
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doi: 10.1002/anie.202307660
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